Troisième enfant des Widgery, cette famille un peu fantasque et excentrique qui jure par les astres et la divination. ++ Il n'a pas assumé la réputation de sa famille au lycée alors qu'il était harcelé dans ses plus jeunes années. Devenir quarterback de l'équipe de football américain du lycée le propulse sur le devant de la scène et il est prêt à renier ses anciens potes et proches pour mieux briller avec les cool kids. ++ Aussi maladroit avec les mots qu'il est agile avec son corps, il met les pieds dans le plat sans le vouloir. ++ Grand mythomane, Orson ment comme il respire, s'invente une vie à chaque entrevue et désire plus que tout se montrer plus intéressant qu'il ne l'est réellement. ++ Énorme fan de rock sudiste, il jouait de la guitare dans un groupe mais a vendu l'instrument quelques années plus tôt à son plus grand regret. Il ne jure que par Gregg Allman, Bruce Springsteen ou Creedence Clearwater Revival. ++ Est de retour à Hawkins depuis un an et demi, après un burn out terrible qui a avorté sa carrière de footballeur professionnel. Il préfère la notoriété locale à l'anonymat dans une grande ville, et aime trop la nature pour s'en séparer. ++ Il cherche à se faire pardonner son attitude de bully en revenant en ville, notamment auprès de sa famille et des amis qu'il a abandonné.

++ Possède un pick up truck rouge, mais fait le taxi dans une voiture neuve. ++ Ne jure que par les burgers de Benny's. ++ Depuis qu’il a manqué se noyer quand il était petit, l’océan le terrifie et il est bien plus à l’aise dans un lac ou une rivière. ++ Il a des tâches de rousseur sur les épaules. ++ Secrètement passionné par les aliens, il consulte régulièrement les témoignages d’enlèvement  et n’exclut pas l’idée que ce soit la réponse aux disparitions d’Hawkins. ++ Il a tenté plusieurs de lire Fondation d’Isaac Asimov, mais n’a jamais terminé le bouquin. ++ Souffrant de TDAH, son attention change très vite et souvent de focus, et il n’est pas rare qu’il demande à ce qu’on répète ses propos.  ++ Il fait tout très vite. Il ne mange pas, il engloutit. Il ne parle pas, il débite. ++ Daredevil et attention whore, il peine à refuser un défi et fera n’importe quoi pour se faire remarquer. ++  ++ En bon égocentrique, il se préoccupe beaucoup de lui  et ne fait pas vraiment attention aux autres. S’il est bien intentionné, il est principalement au centre de ses réflexions et ne s'en rend même pas compte. ++ Il fredonne et chante sans arrêt quelque chose, ne serait-ce que pour illustrer la situation dans laquelle il se trouve. ++ Ne range jamais rien, sa chambre est un bordel sans nom. ++ Il y a écrit « Fuck Orson Widgery » sur un mur des toilettes du lycée, et il en tirait beaucoup de fierté à l’époque.

Perd constamment ses affaires. ++ Il se lasse rapidement de ses conquêtes amoureuses et craint de ne jamais trouver chaussure à son pied. Au fond, il est persuadé d’être un grand romantique et d’un jour construire une cabin dans les bois pour sa petite famille, d'autant plus que sa mère lui a prédit trois enfants. ++ N’est pas le plus habile pour « lire la pièce ». Il analyse souvent mal les réactions des gens et ne comprend que rarement lorsqu’il a pu dire quelque chose de maladroit. Aussi, il n’est pas considéré comme le garçon le plus observateur du lot. ++ Les remarques désobligeantes et des attitudes arrogantes auront tôt fait de le rendre insolent, voire bagarreur, au grand désespoir de sa mère qui s'est désolée de le voir partir pour une carrière aussi superficielle que footballeur professionnel. ++ Il a une grande tolérance à la douleur, mais une faible attestation du danger. ++ Il a un crush énorme sur Phoebe Cates, surtout depuis Fast Times at Ridgemont High. ++ Clairement superstitieux, il voit des signes partout, même s’il n’en fait pas étalage auprès de qui que ce soit. ++  Il adore un bon nanar, mais ses films préférés sont officiellement the Shining, Easy Rider, la Ballade sauvage et Voyage au bout de l’enfer. Il ajoute Vol au dessus d’un nid de coucou quand il veut paraître intelligent.  ++ Très bon danseur.  ++ Fan de Cheech et Chong. ++ Il rêve d’adopter un chien.  ++ Il a un certain talent pour les imitations. ++ Ce n’est pas un homme très fiable. Il brise régulièrement ses promesses par oubli ou étourderie, et ne sait pas garder un secret, que ce soit par gaffe ou opportunisme. ++ Il s’est affiché en dernière année de lycée en chantant la sérénade devant tout le monde à celle qui le faisait craquer.++  Moderniser Hawkins en devenant chauffeur de taxi lui a permis de se familiariser avec tous ceux qu'il a perdu de vue. Il adore taper la discute à ses clients, se laisser surprendre par qui viendra le héler au coin d'une rue et découvrir les éclats de leur histoire en tapant la causette. Il est certains qu'ainsi, il pourra se rapprocher de chacun d'entre eux et être au courant des petites péripéties de toutes, bien que la majorité de ses clients soit encore le troisième d'âge de la région dont il se fait le chauffeur.